いつも必ずインストールしている Cygwin パッケージの一覧をまとめてみました。
普段 Linux を使っている方が Cygwin を使ったときに困らないためのパッケージ + 独断と偏見で便利なパッケージ、です。
なお、デフォルトでインストールされるパッケージ (インストーラがデフォルトで選択済みのパッケージ) は除いています。

グループ	パッケージ名	説明
Archive
	bsdtar	便利な tar コマンド
	unzip
	zip
Devel
	git
	git-completion	git のシェル補完
	libiconv	iconv コマンド
	subversion
Editors
	vim
Net
	connect-proxy
	curl
	inetutils	telnet コマンドなど
	lftp
	netcat	nc コマンド
	openssh	ssh/sshd コマンドなど
	tftp
	whois
Perl
	perl
	perl_manpages	perl の man ドキュメント
Shells
	zsh
System
	procps	pgrep/pkill/watch コマンドなど
	psmisc	killall/pstree コマンドなど
Tcl
	expect
Utils
	bc
	cpio
	rpm	rpm2cpio コマンドなど
	ncurses	clear コマンドなど
	screen
	util-linux	hexdump/rename/script コマンドなど
Web
	wget

コマンド名そのままなパッケージは説明を省きました。これで 450 MB 程度 (cache 除く)。
環境によっては必要に応じて gcc やら xinit (X Server 一式) やら入れている場合もありますが、どの場合でも入れるミニマルセットは上記の通りです。

昔は Cygwin パッケージ全部入れ (!) をやっていた時期もあったのですが、Cygwin ディレクトリと Windows ディレクトリのサイズが同じくらいになって何がしたいのかよく判らない状態になってしまったので、現在はだいぶ絞っています :-)

あと、オススメなのは apt-cyg コマンド。コマンドラインでパッケージを検索したり追加したりできるようになります。

(2012/07/07 追記)
System グループが抜けていたので追加。