ずっとよく分からずに毎年失効させていたのですが…。StartSSL ログイン用の SSL クライアント証明書を更新するには、

1. Validations Wizard から登録時のメールアドレスをバリデートする
2. Certificates Wizard から S/MIME and Authentication Certificate を選択して鍵ペアを再生成する
3. ブラウザで鍵の登録画面が表示されたら登録する (crt ファイルがダウンロードされた場合は、それを開いて登録する)

という手順で良いようです。これで、新しい StartCom Free Certificate Member の証明書 (有効期限 1 年) が入手できました。