プレイリストにある曲を選択すると、曲名の右側に「→」が表示されますよね。
通常、このボタンをクリックすると iTunes Store での検索が行われるのですが、Option キーを押しながらクリックすると、ライブラリ内での検索になります。
おそらく Windows 版でも使用できます。

そうそう、Mac OS X 版 iTunes では、設定ファイルをモニョモニョするとこの挙動を入れ替えられるそうです（通常のクリックでライブラリ内検索、Option クリックで iTunes Store 検索）。